[Robola]

1299 - 1300 
Osmanlı tarihinin başlaması

1299
İlk müzik olayı (Selçuklu sultanınca Osman Bey'e Beylik alameti olarak gönderilen tabl-u alem (davul ve sancak)

1302
Osman Gazi'nin Koyunhisarı Zaferi

1302
III. Alaeddin Keykubad'ın ölümü

1312
Mevlevilik tarikatını kuran Sultan Veled'in ölümü

1317
Gülşehri'nin, kendisinden sonraki tercümelere öncülük eden Mantıku't-tayr'ı Ferideddin el-Attar'ın aynı adlı eserini tercüme etmesi

1320
Türk edebiyatında bilinen ilk divana sahip Yunus Emre'nin ölümü

1324
Orhan Gazi'nin tahta geçişi

1326
Bursa'nın fethi

1330
Aşık Paşa'nın Garib-name'yi telif tarihi

1331
İznik'in fethi

1331
İlk Osmanlı medresesinin İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması

1334
Karesi Beyliği'nin ilhakı

1337
Kocaeli bölgesinin alınışı

1346
Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı

1349-1352
Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpi Kalesinin üs olarak alınışı

1350
Davud B. Mahmud el-Kayseri'nin ölümü

1352
Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri

1354
Gelibolu'nun fethi

1361
İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)

1362
Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı

1362
Kadıaskerliğin teşkili

1363
Pençik Kanununun çıkışı

1366
Gelibolu'nun elden çıkışı

1371
Çirmen Zaferi

1376
Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü

1377
Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi

1385-1386
Niş ve Sofya'nın alınışı

1388
Ploşnik bozgunu ve Balkan ittifakının teşekkülü

1389
I. Kosova Zaferi

1389
I. Murat'ın şehadeti, Yıldırım Bayezid'in tahta cülusu

1390
Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı

1390
Karaman Seferi, Konya'nın muhasarası

1390
Gelibolu tersanesi'nin inşası

1391
İstanbul'un ilk muhasarası

1393
Mahkeme Rüsumunun ilk ihdası

1396
Niğbolu Zaferi

1397-1398
Akçay Zaferi ve Karaman ülkesinin Osmanlı hakimiyetini kabulü

1398
Kadı Burhaneddin'in ölümü. 

1398
Karadeniz beyliklerinin ilhakı

1400
İlk musiki nazariyatı eseri (Kırşehirli Yusuf B. Nizameddin'in Kitabu'l Edvar'ı)

1400
Bursa'da I. Bayezid tarafından Ulu Cami'nin yaptırılması; İlk Osmanlı Darü'ş-şifa'sının Yıldırım Bayezid tarafından inşa edilmesi

1402
Ankara bozgunu ve Yıldırım Bayezid'in esareti

1402-1413
Fetret Devri, iç karışıklıklar

1409
Süleyman Çelebi tarafından Türk Edebiyatı'nda ilk mevlid örneği olan Vesiletü'n-Necat adlı eserin yazılışı; İlk besteli dini eser (Süleyman Çelebi'nin Mevlid'i)

1411
Çelebi Mehmed'in tahta çıkışı

1413
I. Mehmed'in duruma hakim olup devleti yeniden kuruşu

1413
(Celaleddin Hızır) Hacı Paşa'nın ölümü